从丑小鸭蜕变乐坛常青树，出道即栽坑里，如何完成逆袭？。
1998年，还是高中生的蔡依林参加了“新生卡位战”歌唱大赛，打败了吴克群、江美琪等人获得了冠军。足以证明，蔡依林唱功不错。随后与公司签约推出了《Jolin 1019》这张国语专辑。一经发售首周销量超过6万张，总销量40万张，使蔡依林获得了“最佳新人金奖”等多个奖项。
然而，这时候冒出了许多质疑的声音。有人说她香肠嘴、个子矮、大圆脸、没风格。。。接着她与公司的合作也出了问题，蔡依林由于理念不合及账目不清要与经纪公司终止合约，之后遭到封杀，被阻止签约其他公司。2002年，蔡依林向大声公司赔偿了100万这件事才算结束。
随着新公司的签约，2003年蔡依林推出专辑《看我72变》，其中有《看我72变》、《布拉格广场》、《说爱你》、《骑士精神》等多首周杰伦为她创作的歌曲。蔡依林摇身一变成了动感十足的唱跳歌手，这张专辑也让蔡依林再次获奖。2004年，专辑《城堡》发布，这张专辑中有《爱情三十六计》、《Love Love Love》、《倒带》等，那时候《爱情三十六计》还让她登上了春晚的舞台，蔡依林可谓是红遍了大江南北。
蔡依林固然有实力，但确实离不开周杰伦的功劳。媒体也将眉头放在了周杰伦身上，多次拍到两人关系亲密，疑似有特殊感情。不过随着后来周杰伦宣布与侯佩岑的关系，二人的关系不了了之，蔡依林推掉了所有与周杰伦有关的活动，更加让人肯定了这段关系不一般。
离开周杰伦的蔡依林并没有沉寂下去，她靠自己推出了《舞娘》、《今天你要嫁给我》、《特务J》、《日不落》等等，都是大家耳熟能详的歌曲。为了舞台效果，她学习了体操、舞蹈，身上有各种各样的伤，也为我们呈现了最带感的舞台。如今，能像蔡依林一样整场唱跳下来的歌手真的没几个。
随后蔡依林的风格更为大胆，尤其是《大艺术家》和《呸》，让人看了简直要吓一跳。还有一次在与小S的合作中，两人穿着大胆性感，直接在舞台上亲吻。其实国外歌手这样的很多，但国内真的就只有蔡依林一个，所以大家没办法轻易接受。
纵观蔡依林的感情史，她的生命中出现了10个传过绯闻的男人。与周杰伦相恋不被承认，在彭于晏家呆了四个小时被其母亲发现后直接出来表示不可能跟蔡依林有关系，唯一公开的锦荣谈了6年无疾而终，女强男弱、姐弟恋等说法给了二人很大压力。还有与罗志祥、王力宏、黄立行、陈冠希、陶喆、潘玮柏、阿信等之间的绯闻，最终都被她归为了友情。
岁月流转，蔡依林已经40岁了，但她站在舞台上能够说出：“I feel damn good。”，她活出了自我，活出了随性，也许有时候婚姻并不是那么有必要。大家觉得呢？。
